Leidliku lähenemisega "Dear" vaatleb tänapäeva ühiskonna ikooniliste tegelaste biograafiaid läbi kirjade, mis on kirjutatud nende poolt, kelle elu need suurkujud on kõige rohkem mõjutanud. Iga episood vaatleb ühte rahvusvaheliselt tuntud ikooni - Oprah, Spike Lee, Stevie Wonder ja paljud teised.